在美网，第一次进入大满贯决赛的小德浪费了七个盘点，最终不敌瑞士球王费德勒美网之后，小德世界排名积分已经到了分，拉开了与世界第4达维登科的差距达分年的杯是这个20岁选手的第一次露面，他在小组赛中三战皆墨但年终排名仍然稳居第三 德约科维奇只有20岁，几乎所有人都能感受到这个小子的未来不可他。
2008年，西蒙在赛季末开始爆发，战胜了纳达尔费德勒德约科维奇这3名世界前3的好手，并获得了马德里赛ATP1000的亚军，以世界第九纳达尔替补的身份打进年终总决赛在上海大师杯上，法国人延续了不错的手感，在小组赛中相继战胜了罗迪克和费德勒，闯进四强2009年，西蒙在2009年的大满贯中。
开场后，费德勒继续进攻战术，德约科维奇在第一发球局被迫挽救破发点23落后的时候，费德勒用德约科维奇的正手失误抢到了破发点经过长时间不成功的进攻，费德勒陷入了困境德抢到第二计再次破发，提前锁定首盘胜利atp年终总决赛赛程 北京时间11月22日凌晨，ATP男子职业网球协会在伦敦进行了两场半。
”2007赛季，德约科维奇一发而不可收拾，在澳网第四轮以03完败给费德勒之后，他随后在黄金赛事迪拜从费德勒手上抢下了一盘接下来，小德背靠背杀进了印第安维尔斯和迈阿密的决赛，在印第安维尔斯是小德的第一个大师系列赛决赛，略显紧张的他还没有适应这个大场面就已经被纳达尔在第一盘打了一个40。
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